中却一股狂傲自负之气， 未将天下人放在眼中， 便有心压他一压，磨砺磨砺，也挫挫他心中的傲骄二气。这一年自是名落孙山，待到发榜时，张扬如遭雷劈，心头忿忿，无颜面对江东父老，索性也不回家了，遂定居京城读书，待三年后再做一博。
张公子经过三年的苦读，学问自是涨了不少，人也变得成熟稳重了些。崇祯七年的会试，张扬自是妙笔生花，将那文章做得花团锦簇，滴水不漏。主考见其考卷，一时惊为天人，立即将其考卷列为第一名。天有不测风云，不料评卷处的蜡烛突然出糗，烛花滴落到考卷上将其烧坏。当时试卷乃是密封，既已烧毁，自是无处核对，也不知此文是谁做就，于是乎，张公子再次名落孙山。
第一次丁忧为父守孝三年，第二次被压制再是三年，此次试卷烧毁又是三年。如此九年过去，张扬悲从心来，不得不感叹造化弄人，心中一片死灰，便失了那进取之心。每日里只是会文会友，脱略形骸，纵酒放歌，渐渐有了些浪子形态，加之其丹青圣手早已名满京华，也算是京城一风云人物。
酒中日月长，这一日日过去，张扬酒是越饮越多，人也越变越狂。自古酒色不分家，更染上了这狎妓的癖好，每日除了吃酒便是流连于秦楼楚馆。如此两年下来，纵使家有金山银山，也挥霍了一干二净。好在其书画乃是京城一绝，银子花完了便随意涂上几笔，也可卖个百十两银子，聊做酒费嫖资。
如此过了一年，张公子越发狂得没边起来。自比魏晋名士，兴头来了，茅坑边也留下其书画墨宝，不顺意时，金山银山也难买他一笔一墨。这日醉仙楼一闹，乃是他不满此楼掌柜与小二的势利作态而有意为之，加之心中有了些酒意，便顺势借酒发疯。
杨云见他身无寸缕，兀自在厅中鼾声如雷，心中不禁暗暗好笑。张国柱乃是草莽英雄，见其如此作态，倒合他胃口，便往着楼下喝道：“睡觉那汉子，敢不敢上楼来和俺老张痛饮一番？”
张扬见有人呼他饮酒，哪有不应的，立刻止住鼾声，起身答道：“有何不敢？”
张扬赤条条上得楼来，也不说话，先同张国柱对饮了三大盅，口中大呼痛快。同席的一干官吏夫子们自视身份，不愿与他同桌，寻了个借口，告罪离席，席间便只剩得张国柱，杨云和张扬三人。
杨云见他赤身露体不成体统，下楼取过衣衫为其披上。张扬也不看他，说道：“有酒同饮，你为何不吃？来，一块儿吃！”
杨云只得端起酒盅，与他共饮了几杯。张扬此时狂性大发，拍着酒瓮张口便唱：“
晋生风骨隶难书，狂士穷途岂不哭？
醉酒癫吟观者笑，节痕枝向晕斑竹。
痴痴真性云深处，皎皎冰心映玉壶。
恨未早生一世缘，怜君甘秉夜间竹。”
二人见他高歌，也听不太懂，只觉得起初慷慨激昂，后面却是越歌越悲，最后竟是泪满衣襟。杨云见他如此，知他是个失意落魄之人，心中也有些触动，不由多了几分同情，端起酒盅说道：“今日听闻公子慷慨悲歌，心中定有心结。我劝公子莫要悲伤。古诗有云：何以解忧唯？有杜康。所更有诗云：生得意须尽欢，莫使金樽空对月。吾等三人有缘在此聚首，何不共饮此杯，以解心中忧愁。”
张扬收住心神，说道：“自当奉陪。”
说罢便提起桌上酒瓮对嘴狂饮。杨云二人见此豪饮，直看得心惊胆战。张扬却是面不改色，擦了擦嘴角，拱手说道：“谢二位的美酒，张扬今日算是尽兴了。”！