在西方殖民者尚未发现新大陆之前，美洲存在着三种农业文明，以玛雅等中美洲地区为主的玉米文明，玛雅人甚至会称呼自己为玉米人，他们也崇拜玉米神，而在南美，存在着以印加古国为主体的土豆文明，在加勒比海地区，虽然没有什么像样的大国，但是农业文明是木薯文明。
残酷的是，加勒比海是西班牙第一批殖民地，群岛上的印第安人早早的就因为疾病和奴役而灭族，现在的西印度群岛上，除了欧洲来的殖民者就是从非洲贩卖来的黑人奴隶。也正因为如此，帝国在攻打哈瓦那时失去了本地最重要的盟友——印第安人的支持。
对哈瓦那的进攻从一开始很顺利，直接转换为了陷入鏖战。返航的大船队被完全堵在了港口之中，因为前期布置的缘故，及赵龙城带领的舰队总是时隐时现，所以西班牙人并不知道远征舰队的实力，也就造成了西班牙的舰船都不敢出港。包括向风舰队、护航舰队在内，有超过两百艘船只藏在哈瓦那的港口之中。
西班牙人在出入的航道布置了铁索和沉船，而炮台和临时的炮垒封锁了航道，导致远征舰队攻入不进去，战斗演变成了登陆战，赵龙城计划以陆战力量登陆，然后饶过火力封锁的海港区，直接进攻哈瓦那城。但这个计划施行起来非常不顺利，远征舰队上下小视了西班牙人的抵抗意志和战斗能力。
返航的大船队上有不少从秘鲁逃来的乡绅贵族，这些人的嘴巴把帝国远征军说成了吃人的恶魔，虽然屠杀、吃人、虐待这些都是假的，但是帝国远征军在秘鲁总督区内进行的针对白人的清算活动却是真的，整个古巴岛上，无论是随船只抵达的各地乡绅还是本地的殖民者全都联合起来，组织了军队，进行抵抗。
而赵龙城显然也有些操之过急，加勒比海湿热的气候让帝国远征舰队出现了严重的不适应，第二远征舰队的追风号上甚至爆发了猩红热，而一干热带病也折磨着远征舰队，就连裕王李君威都一度确诊痢疾，这些热带疫病让远征舰队减员严重。远征舰队的参谋们甚至怀疑，如此拖下去，远征舰队就会失败。
因此在四月十二日，赵龙城就下达了对哈瓦那的进攻命令，因为他得到了来自开普敦的一个义从黑人团的支援。可问题是，这支义从团与远征舰队不同，远征舰队抵达后，在英国人占领的牙买加，法国人占领的海地，荷兰人占据的库拉索等地进行了一段时间的休整，而义从团几乎在抵达后就立刻参加了战斗。
更大的问题在于，这个义从团与正在秘鲁作战的义从军队不同，那支军队是非洲开发公司的经制之师，是从常备部队之中抽调精锐组建的，而抵达加勒比海地区的，却是去年才招募组建，虽然在开普敦进行了长达四个月的训练，但是按照陆军训练的，他们没有学习过登陆作战。赵龙城的远征舰队里有一个精锐的陆战营，但却没有投入战斗，赵龙城选择把一批加勒比海招募的海盗临时组织起来，作为第一批登陆的军队，义从团做第二批。最终引发的结果是，三次登陆全都以失败告终。
第一次登陆，海盗们