击， 激战终日， 日军毫无进展。惟其右翼部队攻占了第2军团防守的杨坊山、银孔山阵地，进至尧化门附近。
是日，日军“上海派遣军”司令官朝香官鸠彦王中将为了协助第1师团进攻南京并达成切断中国守军东退道路的目的，又从正在镇江等船渡江的第13师团中抽调山田支队（第13师团兵步第103旅团长山田梅二少将指挥的步兵3个大队、山炮兵1个大队，相当于1个联队的兵力），从第1师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻。日军第10军则以末松茂治中将的第114师团及谷寿夫中将的第师团主力继续攻击雨花台。此时，第88师的第二线阵地又被日军炮火摧毁，守军被迫据守核心阵地，失败已经不可挽回。
日军第114师团右翼部队随即开始攻击中华门，城门被日军凶猛的炮火击毁。少数日军一度突入城内，但被第88师据守城垣的部队歼灭。日军第师团左翼部队之一部沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导2团的1个营，占领了水西门外的棉花堤阵地。日军重藤支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西岸北进，向浦口运动。
南京保卫战期间，西迁至武汉的国民政府对南京的战况也极为关注，每日均有询问及指示的电报，当大本营发现撤至南京部队的战斗力及士气已远不如淞沪作战，南京外围主阵地带仅防守两三天即告失守，而复廓阵地立足未稳即在主要方向上又被敌突破、迫逼城垣时深感形势严峻；当得知当涂附近已有日军渡江时，更感局势危急。
为避免南京守军被敌围歼，蒋中正于9日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告南京卫戍司令唐生智。顾要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智由于自己曾力主固守，现在若突然先行撤走，怕今后责任难负，因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。
当晚，蒋蒋中正致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”唐生智遂于当夜与罗卓英、刘兴两副司令长官及周参谋长研究后，决定于12日夜开始撤退。遂于10日凌晨2时许召集参谋人员制订撤退计划及命令。
1月10日，日军集中5个师团对南京复廓阵地及城垣发动猛攻。中午前后，在日军猛烈炮火轰击下，大股日军攻破中华门，防守此处的第88师遂即撤走，南京失陷已成定局。当时大批逃难居民与溃退的散兵拥挤在街道上，城中秩序开始陷于混乱。南京守军已开始呈动摇态势。唐生智等决定改在当夜撤退。
当日17时，卫戍司令部召集南京守军中师以上将领开会，布置撤退行动。唐生智首先简要地说明当前战况，询问大家是否还能继续坚守。与会将领无一人发言。唐生智遂出示武汉大本营命令守军相机撤退的电令，并当场由参谋长周斓分发了参谋处已油印好的撤退命令及突围计划。
卫戍司令部突围计划的基本精神是大部由正面突围，一部随司令部由下关渡江。但在书面命令分发后，唐生智又下达了口头指示，规定第87师、第