著名哲学家、性心理学家弗洛伊德说：「性伴随着人类的一生，人类社会所有的一切现象都可以从性中找到答案。」
一批专门学者总结研究得出：古今中外，大凡有成就的男人并不是麻木迟钝的，相反，他们都有极强的征服欲，这种征服欲的最突出表现就是——好色。比如秦始皇和拿破仑；比如蒋介石和丘吉尔……
纵观民国年间「上海皇帝」杜月笙传奇的一生，似乎又一次充分应验了这一说法。
1888年8月22日，杜月笙出生在上海浦东高桥镇。这一天恰巧是清光绪十四年的农历七月十五，旧时称做中元节，是鬼的生日，父亲便为他取名「月生」，许多年后，当他飞黄腾达时，著名学者章太炎为他改名为镛，号月笙。
杜月笙自幼家境贫寒，很早父母双亡，迫于生计，十几岁就到上海开始了他的打工生涯。在那段岁月里，忍饥挨饿几乎成了他每天必修的功课，挨饿培养了他超乎寻常的物质占有欲。那时的杜月笙极象一头饿昏了的雏鹰，他每天伫立街头，馋涎欲滴望着眼前的一切，在他的眼里，几乎每一个行人都值得一囗吞进肚里，然后用他的胃彻底干净地消化掉！某一天他望着望着，双眼突然一亮，他找到了可以填饱肚子的窍门——上海滩街头稍有钱的人多戴了一种毛呢帽子，这种帽子一顶值四、五个大洋，如能抢到手，何愁没钱吃饭？
可是他太小了，若被人抓住定会讨一顿毒打，说不定哪天就被打死在街头，如果是那样，这辈子永远也吃不到世上的美味佳肴了。
求生的本能欲望，使杜月笙不停地转动脑子，终于他想出一个万全之策：结交一帮同样挨饥的小瘪三，合伙去街头抢帽子。
杜月笙第一个认识的朋友叫马世奇，此人也是一个经常挨饿的家伙，他听杜月笙说出他的想法，大家赞赏。立即呼来一帮乞儿、小偷朋友，一起混人人来人往的街头。发现了目标，杜月笙跳起来从行人头上夺过帽子，向另一同伴扔去。待被抢者发现，马世奇装成不经意一头撞来，杜月笙趁机逃之夭夭。
一顶新呢帽拿到典当铺卖了两个大洋，这是杜月笙他们这辈子弄到的第一笔大钱。在小客店，他们吃到了平日里认为最好吃的东西，并且有余钱去小客栈开一张床。
从此以后，杜月笙告别了睡桥亭古庙的生涯，和马世奇在小客栈里挤在一张床上过夜，一觉醒来，肚子饿得发慌，就爬起来央求马叫其他伙伴去抓别人的帽子，并给这一行径去取了一个好听的名字——「抛顶宫」。
当时的上海滩是一个弱肉强食的社会，没有背景的会受到各种势力的欺辱，干「抛顶官」这一行，也经常受到大流氓的敲诈。为了寻求保护，杜月笙入了青帮，拜「套签子福生」陈世昌为师。
所谓套签子，是一种流行于街头巷尾的小赌博。它脱胎于花会，简单而便利。用一只铁筒，插32枝牌九，下尖上方，作签子状；或16枝分缠五四三二一不等的五色丝线铁签，庄家赌客，一人各抽五支。赌牌九就配出两副大牌，比较大小；赌颜色就比较谁的颜色多。陈世昌以此为生，经常抱着个铁筒子，在小东门、十六铺一带沿街兜赌，为谋求保护，早年加人青帮，是「通」字辈。杜月笙拜他为「老头子」，是「悟」字辈。
话说「近朱者赤，近墨者黑」，陈世昌自称是9赌两道中的高手，经常在杜月笙面前大谈嫖经与赌经。杜月笙是何等灵性的人物，经师父一挑拔，对女性就有了无限向往，并以此为目的，发誓要尽快挣到一笔够当嫖客的钱。
当时上海的妓院分为三等，即「长三」、「么二」和低级烟花间。杜月笙是不敢上长三书宫的，也逛不起么二堂子，他只能把低档烟花间当成他人生奋斗的第一个目标。
15岁那年，杜月笙靠「抛顶宫」终于积攒了一块大洋，便央求陈世昌带他去开洋晕。陈世昌带着这位小徒弟，第一次去法租界八仙桥附近的低档烟花间玩耍。老鸿是陈的熟人，见杜月笙这么小，有意安排了一位长得小巧玲珑、才20来岁的妓女与他派对。谁知入了低矮破旧的房间，经验丰富的陈世昌先下手为强，搂了这个小妓女大吃豆腐。杜月笙面对一位30多岁、高马大的老妓女一时傻了眼，一时不知所措。
陈世昌以为他胆怯，打气道：「月笙，别怕，你给了钱的，可以照着我的样子干。」
杜月笙搔着大耳朵道：「我不怕。师父，你是不是弄错了，那位应该是我的。」
陈世昌一愣，继而露出满嘴黑牙笑道：「他妈的人小鬼大，尚未人道就分得清女人有优劣好坏了，长大了定是位撩道高手！」
杜月笙认真说：「水果的大小好坏都有区分，如果我连女人好坏都分不清，那才是十足的傻瓜。师父，你快把好女人还我。」
「不行！」陈世昌摆起面孔，用教训的口吻说，「玩女人也跟吃东西一个样，如果你没有尝够萝卜白菜，怎会知道大鱼大肉的珍贵？」
杜月笙无奈，咽下口水，只好把童贞给了一位又老又丑的妓女。也许是饿得慌，「萝卜白菜」居然也令他回味无穷。从此便一发不可休，对食物和女人的渴求，几乎成了他活着的全部。
随着年龄的增长，杜月笙越来越强烈地感受到：这世界上他想要的东西实在太多太多了，可惜他没有钱；这世上的女人更是一个比一个迷人，真恨不得全都楼在怀里享用……在无穷尽的财富和女人面前，杜月笙像一头饥饿的狼，在那种想得到而又无法得到的境况中苦苦煎熬。为此，他常常幻想：如果我是皇帝就好了，想要什么都能轻易得到，普天下的美女，只要我看上，没有不可以到手的。
幻想终究是幻想，解决不了任何实际问题，做瘪三的杜月笙时常得饿肚子，有时运气不好被抓住，一顿皮肉之苦也是免不了的，好在他自小到大挨打惯了。他的脸坑坑洼洼，很不规则，宛如装满土豆的袋子，这正是挨揍的结果。最要命的是，没有女人的日子不好过，如果他一连几个月还是攒不到逛一次烟花间的钱，在他眼里，丑老太婆也像仙女一般迷人……
长此下去，他感到不是办法，必须想一条门路，不能老是跟在陈世昌屁股后面，否则，这一辈子恐怕就只能受着肚饥饿和性饥渴的双重折磨。
当时法租界的华人探长叫黄金荣，在上海黑白两道的名气很大，他不仅有大把的钱而且还有一大帮如花似玉的情人。更重要的是，他也是瘪三出身。杜月笙自信他的聪明不在黄金荣之下，为了达到黄的地位，他决定先投靠黄金荣门下。当然，在当时的情况下，黄金荣是不会注意他这个小瘪三的，「收留」就更不用想了。但杜月笙自有他的办法。
杜月笙20岁那年，就在黄金荣开的「大世界游乐场」门口。摆了一个水果摊，并练成一手削水果皮的绝活。不久，他打听到黄金荣老婆林桂生爱吃莱阳梨，于是他就专门贩卖又大又鲜又甜的莱阳梨，顾客就送一个「莱阳梨」的绰号给他。
第一步成功了，杜月笙对这个浑名非常满意，有人叫他总是连声答应。自己向新认识的朋友介绍，也得意地用这个名字。
当时，杜月笙经常穿着一条旧得有点发白的黑香云衫裤，对襟布纽扣唐装，袖口微翻起，身材消瘦，两肩微耸，最出的是一个剃得油光的大脑袋和两只如树上的蘑菇那样支着的耳朵。他的嘴唇也在突起的牙齿外面绷得很紧，总是呈现出一副似笑非笑的模样。他的左眼皮聋拉着，好似老在眨眼，有一种挑逗的味道。这便是当时「大世界游乐场」客人们眼里的「莱阳梨」。
「莱阳梨」虽然其貌不扬，但却十分灵活，满脑子都是五花八门的鬼点子，被人称做「诸葛亮」。经常有小流氓请他出主意敲诈勒索。当时许多商店在开张时怕流氓捣乱，便请巡捕房派人保护，杜月笙指使小流氓在夜间去偷招牌，第二天再去勒索。还有些生意很热闹的商店，不肯花钱给流氓，他就指使这些人去那些商店门口相互殴打、抛粪便，弄得顾客不敢上门，最后只好出钱。
功夫不负有心人，杜月笙的名声渐渐传到黄金荣那里，杜月笙终于引起了黄府的注意。
一天，杜月笙正在大世界游乐场门口吃喝着卖水果，突然肩头被人狠拍一下，接着传来一个熟悉的声音：「莱阳梨，你交好运了！」
杜月笙吃了一惊，回头时发现是黄金荣的厨子马祥生，便嘻笑道：「祥生你又寻开心来了，我哪来的好运？」！
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